Establecido al oriente de Yucatán, a 50 kilometros de la playa más cercana, Valladolid fue el marco para levantamientos y batallas entre conquistadores y conquistados. La represión de los mayas del oriente de Yucatán, los rebeldes cupules de linaje cupul, fue la faena más compleja para los soldados españoles. La tarea corrió a cargo de un sobrino del conquistador llamado también Francisco de Montejo, quien fijó su cuartel en las afueras de una laguna a la que los naturales llamaban Chouac-Há y que a los españoles les pareció el mejor sitio para establecerse. Dicho punto sería la base de operaciones para subyugar a los cupules y dominar su capital, Zacihual que quiere decir "Gavilán blanco" ya que este aludía perfectamente las habilidades guerreras de la comunidad de Zací. Sin embargo el 23 de mayo de 1543 el capitán Don Francisco de Montejo "El Sobrino" terminó por instaurar la villa a la que nombró Valladolid, en honor a la ciudad castellana del mismo nombre.

Valladolid se ubica a 160 km de la ciudad de Mérida. Comprende gran cantidad de riquezas naturales cercanas como: la zona arqueológica de Ek’Balam a 20 minutos al norte; el cenote de Ik’kil, ubicado a 5 minutos de Chichén Itzá; y las grutas de Balankanché.

Su aroma colonial es inigualable; caminar por sus calles (con sus casonas pintadas de colores vivarachos, los barrios con sus templos religiosos y desde luego el solemne convento de San Bernardino de Siena, señal palpable de la aparición franciscana en toda la península) es regresar al pasado. Su agradable Parque Principal ofrece el cobijo de sus laureles a cualquiera que desee resguardarse de los días calurosos, y por las tardes los pájaros trinan y colman el ambiente anunciando el ocaso de la jornada.

Entre sus atractivos arquitectónicos se puede mencionar el convento de San Bernardino, majestuoso en tamaño y sencillo en su estilo franciscano. El retablo principal fue tallado en madera pintada en oro, con esculturas y motivos que le otorgan un peculiar aire barroco; la Virgen de Guadalupe que ahí se encuentra, el mayor motivo de veneración entre los mexicanos, tiene 400 años de antigüedad aproximadamente.

La iglesia de San Gervasio ostenta los cañones que sirvieron para reconquistar la ciudad en 1848, entonces en manos de los indios rebeldes que emprendieron la Guerra de Castar. Sus torres hacen parte admirable del conjunto. No olvide caminar por los arcos de Palacio Municipal y el templo de San Juan de Dios.

A unas cuantas cuadras se encuentra el cenote Zací, una vasta provisión de agua dulce que ayudara en el pasado para abastecer del vital líquido a toda la población, y que ahora funciona como restaurante y alberca natural.
En esta ciudad, además de hermosos barrios e iglesias, se puede recorrer el museo de San Roque, ubicado sobre la misma vía de la Catedral y el Palacio de Gobierno.

Valladolid cuenta con hoteles de todas las categorías y para todos los bolsillos; al igual que muchísimos restaurantes de cocina nacional e internacional donde logrará probar la exquisita gastronomía vallisoletana que tiene entre sus platillos más representativos el escabeche oriental, el pavo en sak-kol, la longaniza ahumada y los típicos lomitos. Y no hay que omitir los comercios de artesanía regional, donde se ofrecen las creaciones de piel y henequén además de hamacas, tejidos de bejuco y tallado de piedra.

Durante siglos se le ha reconocido por el patrimonio de la cultura española plasmada en sus templos y el origen de sus viejos barrios que hacen de Valladolid una estampa viva del sabor provincial del México nuestro. La Perla del Oriente, como es llamada cariñosamente es una villa hospitalaria llena de historia que enaltece a Yucatán.